Darrer disc del mític cantant Bob Dylan, en el qual s'atreveix a versionar una sèrie de cançons del també mític cantant Frank Sinatra, enregistrades a finals dels anys cinquanta i principis de la dècada dels seixanta. Les cançons es situen en un registre melancòlic entre el desamor, la separació i les ruptures sentimentals. Com a curiositat, el disc està enregistrat en els mateixos estudis que van servir per les cançons originals de Sinatra; la instrumentació és molt bàsica i els enregistraments van ser fets en bona part de matinada. Destaquen cançons com Autumn Leaves.